În același timp în care populația evreiască încerca să își vândă proprietățile, să își recupereze datoriile și să caute rute de migrație, Columb recruta marinari și membri ai echipajului pentru viitoarea sa călătorie. Nu este surprinzător faptul că unii evrei sau conversos au perceput o astfel de călătorie ca pe un mijloc de a pleca din Spania.
Printre cei 90 de membri ai echipajului format din spanioli și mauri se aflau și câteva persoane de origine evreiască.

Printre aceștia se numărau doi marinari experimentați, Roderigo de Triana și Alfonso de la Calle, un medic, Maestre Bernal, un chirurg pe nume Marco, și inspectorul personal al reginei Isabella, Roderigo Sanchez de Segovia.Probabil că cel mai important evreu de la bord, care se convertise recent la creștinism cu forța, a fost Luis de Torres, un interpret al guvernatorului din Murcia. Ca urmare a cunoștințelor sale de ebraică, arabă, aramaică și alte limbi vechi, Columb a considerat că abilitățile sale lingvistice ar fi utile în comunicarea cu localnicii.

Potrivit unor relatări, Columb ar fi trebuit inițial să plece din Spania la 31 iulie, dar, din cauza numărului mare de evrei care se străduiau să iasă din țară în ultima zi înainte ca decretul să intre în vigoare, portul din Palos de la Frontera a fost supraaglomerat, iar celebra călătorie pe mare a fost amânată cu câteva zile. Unii evrei plăteau marinari musulmani pentru a-i duce pe țărmurile Africii de Nord, alții erau preluați de navele otomane pentru a le facilita imigrarea în Turcia, iar alții aveau în minte o altă direcție… Occidentul. În cele din urmă, la 3 august 1492, Columb și-a condus echipajul pe un convoi format din Santa Maria, Nina și Pinta pentru a-și continua misiunea istorică.

”Un marinar evreu a devenit primul explorator european din lume care a văzut America.”

După mai bine de două luni petrecute în largul mării, fără să se vadă pământ, echipajul a început să se agite. La 11 octombrie, Columb i-a rugat pe membrii echipajului său să rămână vigilenți pentru a vedea orice urmă de uscat atât ziua cât și noaptea și chiar le-a oferit salarii mai mari ca stimulent. În acea noapte, în jurul orei 2:00 AM, în timp ce restul echipajului dormea sau bea, Roderigo de Triana, unul dintre marinarii evrei, a observat o lumină slabă în depărtare, un foc. Asta nu putea însemna decât un singur lucru: “Tierra, tierra! Pământ, pământ!” Astfel, un marinar evreu a fost cel care a devenit primul explorator european din lume care a văzut Americile. Debarcând în Bahamas, Columb era sigur că a ajuns în India. Prin urmare, a numit populația nativă indieni.
Columb și echipajul său vor continua să exploreze această nouă lume, ajungând în Cuba la sfârșitul lunii în ceea ce Columb credea că ar putea fi China.
De pe țărmurile din nordul Cubei, Columb l-a trimis pe Luis de Torres, interpretul său evreu, pentru a se deplasa în interiorul țării și a lua contact cu ceea ce credea că este împăratul Chinei.

El a ajuns până la urmă într-un sat cu 1 000 de locuitori care nu mai întâlniseră niciodată un european și care l-au tratat ca pe o ființă divină. (Nu ar fi fost prima dată când un evreu era venerat ca un zeu.) În acest sat, Torres a fost introdus în conceptul de fumat tutun, pe care l-a împărtășit mai târziu compatrioților săi spanioli la întoarcerea în Europa. Următoarea insulă descoperită a devenit cunoscută sub numele de Hispaniola (Haiti și Republica Dominicană din zilele noastre). 39 de membri ai echipajului, inclusiv Luis de Torres, s-au stabilit acolo și, astfel, prima colonie din Lumea Nouă, cunoscută sub numele de La Navidad, a inclus cel puțin un evreu.